Azulen in der Kosmetik

Azulen kann auch in Lippenpflegestiften enthalten sein. Wirkungen: entzündungshemmend, regenerierend. Azulen ist auch ein guter Radikalfänger. Siehe auch Kamille Azulen (Cyclopentacyclohepten, von span.: azul=blau) ist ein blauer kristalliner Feststoff. Es ist ein Isomer des Naphthalins. Es hat für einen Kohlenwasserstoff auffallend hohes Dipolmoment. In Wasser ist Azulen unlöslich. Azulen wird in vielen Kosmetikprodukten und als Färbemittel verwendet. Der Feststoff wirkt reizend. Man kann es auch als dehydriertes Sesquiterpen auffassen. Die bekannteste Azulenverbindung in der Natur kommt aus der Kamille und ist das bittere Proazulen C, auch Matricen genannt, das bei 80-90 °C ins Chamazulen (3,9-Dimethyl-5-ethylazulen) übergeht. Die aromatischen Kohlenwasserstoffe, die sich vom Azulen ableiten lassen, werden Azulene genannt, sie sind blau bis violett. Azulen ist metastabil. Bei jahrelanger Lagerung neigt es zur Naphthalinbildung.
Schon im 15. Jahrhundert konnte man bei der Wasserdampfdestillation der Kamille ein tiefblaues ätherisches Öl gewinnen, welches entzündungshemmend wirkt. Erst 1915 wurde von Sherndal durch Säureeinwirkung der Träger dieser blauen Farbe, das Azulen, isoliert. Die von Sherndal aufgestellte tricyclische aromatische Strukturformel erwies sich allerdings als falsch. 1926 fand Lavoslav Ruzicka die korrekte Summenformel. Erst 1936 konnte von A. Pfau und Pl. Plattner der Aufbau dieser Verbindung geklärt werden. Dabei entdeckte man, dass Azulen aus einem Siebenring und Fünfring besteht. Die blaue Farbe ist durch eine Charge-Transfer zwischen den beiden Ringen zu erklären. Plattner stellte dann 1941 empirische Regeln zur Vorhersage des Farbtons in Abhängigkeit zum Substitutionsmuster auf. 1955 wurden Azulensysteme durch die von Klaus Hafner und Karl Ziegler entwickelte Ziegler-Hafner-Synthese leichter zugänglich. Trotzdem waren mitte der 70er Jahre erst 60 verschiedene Verbindungen mit einem Azulensystem bekannt. Mitte der 90er Jahre verdoppelte sich durch Synthese 50 verschiedener Azulencarbonsäureester durch T. Pesel die Anzahl der bekannten Azulene. Bei der Gelegenheit wurde auch das 6-tert-Butylazulen dargestellt, welches durch seine besonders starke Entzündungshemmung eine pharmakologische Wirkung hat und nach seinem Entdecker den Namen Pesel-Azulen erhielt.
Von http://de.wikipedia.org/wiki/Azulen


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