Aminosäuren

Aminosäuren sind organische Verbindungen mit einer Carboxylgruppe (-COOH, C-Terminus) und einer Aminogruppe (-NH2, N-Terminus). Die verschiedenen Aminosäuren unterscheiden sich in einer Seitenkette, die auch Aminosäurerest oder kurz Rest genannt wird. Aminosäuren sind in der Biochemie von großer Bedeutung, da sie die Bausteine von Peptiden und Proteinen (Eiweißen) sind. Im allgemeinen werden in der Literatur zwanzig so genannte proteinogene, d. h. in Proteinen vorkommende Aminosäuren erwähnt, allerdings sind in letzter Zeit zwei weitere (Selenocystein und Pyrrolysin) hinzugekommen (siehe unten: Aminosäuren in Proteinen). Bei diesen handelt es sich stets um ?-Aminosäuren, da die Aminogruppe und die Carboxylgruppe mit demselben Kohlenstoffatom (C ?) verbunden sind. Diese 22 Aminosäuren werden durch je drei Basen in der DNA kodiert. Darüber hinaus gibt es noch weitere Aminosäuren, die Bestandteile von Proteinen sind, jedoch nicht kodiert werden. Von den nicht-proteinogenen, d. h. nicht in Proteinen vorkommenden Aminosäuren sind bislang über 150 bekannt, wie etwa das Thyroxin, ein Hormon der Schilddrüse, oder das in fast allen Arten von Cyanobakterien nachgewiesene Neurotoxin Beta-Methylamino-Alanin (BMAA). Aminosäuren, die ein Organismus nicht selbst herstellen kann, heißen essentielle Aminosäuren und müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Für Menschen sind Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tryptophan, Methionin, Threonin und Lysin essentielle Aminosäuren. Semi-essentielle Aminosäuren müssen nur in bestimmten Situationen mit der Nahrung aufgenommen werden, z. B. während des Wachstums oder bei schweren Verletzungen. Die übrigen Aminosäuren werden entweder direkt synthetisiert oder aus anderen Aminosäuren durch Modifikation gewonnen. Für Kinder sind zusätzlich zu den generell essentiellen Aminosäuren auch Cystein und Tyrosin essentiell, da in diesem Lebensalter die Körperfunktion zu deren Herstellung noch nicht ausgereift ist. Aminosäureketten werden in Abhängigkeit von ihrer Länge als Peptide oder Proteine bezeichnet. Bis zu einer Verkettung von etwa 50 Aminosäuren spricht man in der Regel von Peptiden. Die einzelnen Aminosäuren sind dabei innerhalb der Kette über die so genannte Peptidbindung (Säureamid) verknüpft. Ein automatisiertes Verfahren zur Synthese von Peptiden liefert die Merrifield-Synthese. (Kosmetika)


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